Leader religioso
bajoriano appartenente ad una frangia conservatrice.
Durante l'occupazione
cardassiana trascorre cinque anni in una prigione, dove sopporta numerose torture per avere diffuso la parola dei
Profeti.
La sua ambizione e la sete di potere la portano più di una volta a tramare contro Vedek
Bareil, suo avversario nella corsa alla successione ad
Opaka nel ruolo di Kai.
Winn viene eletta Kai nel
2370, dopo aver costretto al ritiro Vedek
Bareil, minacciando di rivelare la verità sul massacro di Kendra Valley (
The Collaborator).
La sua popolarità aumenta considerevolmente nel
2371 quando, sorprendendo la corrente politica contraria, stipula, grazie all'aiuto e al sacrificio di
Bareil, uno storico trattato di pace tra
Bajor e
Cardassia (
Life Support).
Nel
2371, dopo l'improvvisa morte del Primo Ministro in carica Kalem Apren, ne assume l'incarico ad interim fino alle successive elezioni. La sua inesperienza politica tuttavia la porta subito dopo la sua nomina ad invischiarsi in una controversia riguardante l'uso di attrezzature per la bonifica dei terreni, trasformando un piccolo incidente in una guerra civile. La forte perdita di popolarità che ne segue la costringe a ritirare la sua candidatura per l'elezione a Primo Ministro (
Shakaar).
Nel
2372, quando
Akorem Laan assume per un breve periodo il ruolo di Emissario, appoggia la sua proposta di ripristinare il sistema di casta D'Jarras, anche se questo costerebbe a
Bajor l'ammissione nella
Federazione (
Accession).
Winn ha sempre rifiutato di riconoscere
Benjamin Sisko come Emissario dei
Profeti, ma la sua opinione muta nel
2372, dopo l'inaspettata opposizione di
Sisko all'ammissione di
Bajor alla
Federazione e dopo la scoperta, da parte del Capitano, della perduta città sacra di B'Hala, nel
2373.
Nel
2375, mentre si trova a bordo di
Deep Space Nine, ha una visione in cui i
Profeti le comunicano di aspettare una
guida che l'aiuterebbe nella ricostruzione di
Bajor. Quando
Dukat, alterato geneticamente per sembrare un
Bajoriano, arriva sulla stazione con il nome di
Anjohl Tennan, Winn l'accoglie come se fosse la guida promessa dai
Profeti. Resasi conto che gli esseri con cui era entrata in contatto erano in realtà i
Pah-wraiths che la spingevano ad abbracciare la loro fede e che anche
Anjohl (senza rivelare la sua vera identità) la spinge ad unirsi ai «veri dei di Bajor», Winn cade in una profonda crisi spirituale. Tuttavia, piuttosto che rinunciare al suo titolo di Kai, sceglie di rinnegare i
Profeti giurando di distruggerli assieme al loro Emissario.
Spinta da Anjohl, secondo il quale la ricostruzione di
Bajor può iniziare solamente liberando i
Pah-wraiths dalle Caverne di Fuoco, Winn inizia a studiare il testo proibito del Kosst
Anjohl per scoprire il modo per liberarli.
Kai Winn viene uccisa da
Dukat posseduto dai
Pah-wraiths dopo che questi sono stati liberati dalle Caverne di Fuoco.
