Due anni dopo la battaglia di Worf 359, in cui muore la madre, nel
2369 si trasferisce con il padre su
Deep Space Nine.
Nel
2370 Jake fa sapere a suo padre che non seguirà le sue orme arruolandosi nella
Flotta Stellare, ma decide di assecondare la sua passione per la scrittura.
Nel
2371 viene accettato alla prestigiosa scuola Pennington, sulla
Terra, dove ottiene una borsa di studio in narrativa; Jake rimanda l'ammissione per restare sulla stazione col padre.
Nel
2372 incontra
Onaya, che lo ispira nello scrivere il suo primo racconto;
Onaya si rivela essere una forma di vita incorporea che vive di energia creativa.
Jake approva la nuova relazione del
padre con
Kasidy Yates e dà spesso al padre consigli riguardo al loro rapporto.
Jake si rende conto degli orrori della guerra e di quanto tenue sia la linea di demarcazione tra coraggio e codardia nel
2373, quando si trova con
Julian Bashir in un ospedale di emergenza su
Ajilon Prime sotto attacco delle forze
klingon.
Alla fine dello stesso anno, durante la guerra con il
Dominio, diventa corrispondente ufficiale per il servizio informazioni della
Federazione. Per raccontare quanto accade su
Deep Space Nine, rischia la vita rimanendo sulla stazione quando la
Federazione si ritira.