Nel
2358 è al comando della
Pegasus con il grado di Capitano. Durante una missione viene installato sulla nave un dispositivo illegale di
occultamento interfasico. Quando l'equipaggio scopre lo scopo della missione, a bordo della nave scatta un ammutinamento e Pressman riesce a fuggire con pochi di altri sopravvissuti, fra cui il Guardiamarina
William Riker, uno dei timonieri della nave.
Diventato in seguito Ammiraglio, nel
2370 sale a bordo dell'
Enterprise, con l'incarico ufficiale di recuperare la
Pegasus, anche se la sua vera missione consiste nel recuperare il dispositivo di
occultamento per svolgere ulteriori test. Durante la missione di recupero ordina a
Riker di mantenere un assoluto segreto in merito alla missione della
Pegasus. Il precipitare della situazione e l'intervento inaspettato dei
Romulani fa sì che
Riker rompa il silenzio e riveli le vere intenzioni di Pressman, il quale viene arrestato e trasferito sulla
base stellare 247 per aver violato il
Trattato di Algeron.
