Nel
2368 riesce ad infiltrarsi a bordo dell'
Enterprise dopo aver alterato con un attacco dalla sua nave le memorie dell'equipaggio della nave e il database di bordo.
Facendosi passare per primo ufficiale dell'
Enterprise, cerca di convincere l'equipaggio che la nave sia in guerra contro l'Alleanza Lysiana e che la sua missione sia quella di distruggere il Comando Centrale Lysiano. I
Satarrani, infatti, sono in guerra da decadi con i Lysiani, ma non sono in grado di distruggere la loro base, in quanto i loro armamenti sono simili a quelli lysiani e il Comando Centrale è troppo ben difeso per i loro standard.
La missione di MacDuff fallisce quando
Picard si rifiuta di aprire il fuoco contro la stazione spaziale, di fatto senza difese per gli standard della
Federazione. Cercando di prendere possesso della postazione tattica per aprire il fuoco nonostante gli ordini contrari, viene colpito da un colpo di
phaser sparato da
Riker, che rivela la sua vera identità.
Nella sua falsa identità, risulta, secondo una schermata vista su un monitor dell'
Enterprise, nato il 27 settembre 2334 su Gamma Canaris N, figlio di Joseph e Les MacDuff, entrato in
Accademia nel
2352 e graduato nel
2356.
